Аввалроқ Чилуэлл тиззасидан операция қилинганди, шундан сўнг у узоқ вақт майдондан ташқарида қолди. Сўнгги ҳафталарда англиялик футболчи клуб академияси билан машғулот ўтказди, чунки бош мураббий Томас Тухель футболчини ҳали катта юкламаларга тайёр эмас деб ҳисобламоқда.
Чилуэлл 2021 йилнинг ёзида "Лестер"дан 50 миллион евро эвазига "Челси"га ўтганди. Жорий мавсум бошида инглиз футболчиси тез-тез захира ўриндиғида қолиб кетди, шундан сўнг у формасига қайтди ва АПЛнинг олтита ўйинида учта гол ва битта голли узатмани амалга оширди.
