Журналист Фабрицио Романонинг фикрига кўра, "Тоттенхэм"нинг янги устози Ангелос Постекоглу клуб раҳбариятига ушбу футболчи билан шартнома имзолаш кераклигини айтган. Ўз навбатида "Ньюкасл" кетма-кет иккинчи трансфер ойнаси вақтида Мэддисонни трансфер қилишга уриниб кўради.
Ушбу мавсумда 26 ёшли хавбек барча турнирларда 32 ўйинда қатнашиб, 10 гол ва 9 ассист қайд этди.
