25 ёшли футболчининг шартномаси июнь ойи охирида якунига етади. Эйнсли 2014 йилда "канонирлар" сафида дебют қилган. Ўшандан бери ярим ҳимоячи лондонликлар таркибида 132 та ўйинда майдонга тушиб, 3 та гол урди ва 8 та голли узатмани амалга оширди.
2022/23 йилги мавсумда Мейтленд-Найлз “Саутгемптон” сафида ижара асосида ўйнади.
