Бергамо клуби 25 ёшли футболчини 1,5 йилга сотиб олиш ҳуқуқи билан ижарага олди. Ушбу мавсумда Кальдара "Милан" таркибида бирорта ўйинда қатнашмади.
Октябрь ойида у чап оёғи тиззасидан олган жароҳатидан фориғ бўлганди. Ушбу жароҳат боис у ярим йилни лазаретда ўтказганди.
Қадй этиш керак, ўтган 1 ярим йил давомида Кальдара "Милан" либосида бирорта ўйинда қатнашмади. Унинг А Сериядаги сўнгги ўйини 2018 йилнинг 20 май кунида "Аталанта" таркибида қайд этилганди.
Кальдара - "Аталанта" тарбияланувчиси ҳисобланади. 2017 йилда у "Ювентус"га ўтганди. 2018 йилда "Милан" футболчисига айланди. Ўшанда у Леонардо Бонуччига алмаштирилганди. Икки футболчи ҳам ўшанда 35 миллион еврога баҳоланганди.
