29 yoshli himoyachi tizzasidagi jarohat tufayli futbol bilan erta xayrlashishga qaror qildi. Uning oxirgi jamoasi esa Daniyaning “Kyoge” klubi edi.
Shuningdek, Flanagan “Liverpul”da 2011-2018 yillar davomida o'ynab, 51 ta bahsda maydonga tushgan va bir bor raqib darvozasini ishg'ol qilgan. Bundan tashqari, futbolchi “Byornli”, “Bolton”, “Reynjers” hamda “Sharlerua”da ham faoliyat olib borgan. Angliya TJdagi yagona o'yinini esa 2014 yil Ekvadorga qarshi o'tkazgan.
